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烷基-β-D-吡喃木糖苷溶解性、表面張力、乳化性能等理化性質(zhì)研究(四)

來源:中南大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版) 瀏覽 127 次 發(fā)布時間:2025-03-03

2.7烷基-β-D-吡喃木糖苷的熱穩(wěn)定性


圖9所示為熱質(zhì)量損失結(jié)果。從圖9可見:烷基吡喃木糖苷6a~6i均只有1個質(zhì)量損失臺階,起始分解溫度分別為157.9,177.3,172.6,162.3,164.1,169.5,151.7,170.4和208.9℃左右,最大分解速率時的溫度依次為283.2,287.8,296.6,257.9,290.4,286.1,301.9,262.7和339.8℃。糖苷6a~6i熱分解完時的溫度分別為303.1,298.1,329.6,365.5,320.4,340.2,332.0,374.6和356.2℃??傎|(zhì)量損失率為94.9%,89.9%,91.0%,91.9%,95.3%,96.6%,89.6%,88.5%和91.5%。結(jié)果表明:合成的烷基吡喃木糖苷在150℃以下是穩(wěn)定的。

2.8烷基-β-D-吡喃木糖苷的熱致液晶性


作為“軟物質(zhì)”(soft matter)的生物脂類通過自組裝和自組織過程形成超分子液晶特征的動態(tài)變化的生物膜發(fā)揮其生物功能作用,葡萄糖腦苷脂等許多具有液晶性能的天然糖脂作為細(xì)胞膜的組分與生物活性和疾病的成因有關(guān)。本研究利用偏光顯微鏡直接考察不同鏈長的烷基-β-D-吡喃木糖苷6a~6i的熱致液晶行為。當(dāng)烷基木糖苷處于液晶相時,可依賴其分子間相互作用采用自組裝和自組織模式形成氫鍵強(qiáng)作用的糖環(huán)層和憎水弱作用的烷基鏈層依次相間排列,自發(fā)組裝成層狀、條紋、鑲嵌、平行排列的織構(gòu)。


具有液晶特征的化合物因加熱而呈現(xiàn)所謂的“雙熔融轉(zhuǎn)變”的相變現(xiàn)象,當(dāng)加熱達(dá)到其熔點(diǎn)(p)時,結(jié)晶性的固態(tài)首先轉(zhuǎn)變成半透明的液晶態(tài),接著在較高的溫度(p)下轉(zhuǎn)變成各向同性的清亮的液態(tài)。表5所示為木糖苷的相轉(zhuǎn)變溫度。從表5可見:烷基-β-D-吡喃木糖苷屬于一頭一尾(one head one tail)或一頭組一鏈(one head group-one chain)且呈現(xiàn)多態(tài)性的雙親吡喃糖苷分子,在加熱時其相變發(fā)生在相對較小的溫度區(qū)間,但都出現(xiàn)了液晶相,且當(dāng)疏水性烷基碳鏈長度為6時,烷基-β-D-吡喃木糖苷相變溫度之差(Δ)較大,其他的都比較接近。在木糖苷中,烷基有助于提升分子取向的穩(wěn)定性,且這種穩(wěn)定性對液晶相的生成是必要的。但由于烷基-β-D-吡喃木糖苷為環(huán)狀的糖苷只有3個游離羥基,比烷基--D-吡喃葡萄糖苷少了親水性頭部的糖環(huán)上的羥甲基,也比木糖醇的十二烷基單醚少了1個游離的羥基,清亮點(diǎn)p不高,所以,得到的烷基-β-D-吡喃木糖苷具有液晶相,但相變溫度范圍(?=p?p)較窄,液晶相的穩(wěn)定性較弱。

表5木糖苷的相轉(zhuǎn)變溫度


3結(jié)論


1)三氯乙酰亞胺酯法具有高度立體選擇性、克服了溴代糖法存在的重金屬污染的弊端,采用此法,以木糖為原料,通過全乙?;?、選擇性1-位脫保護(hù)、轉(zhuǎn)變成三氯乙酰亞胺酯、偶聯(lián)、脫保護(hù)共計5步反應(yīng),合成了9種烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i),并系統(tǒng)地測定了其溶解性、溶解焓、表面張力、乳化性、發(fā)泡力、泡沫穩(wěn)定性、熱穩(wěn)定性及熱致液晶性。


2)所合成的烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)在水中的溶解性比較好,且糖苷6d(=7)和糖苷6e(=8)的溶解焓最大。糖苷6e(=8)和6f(=9)能使表面張力下降到較低值,表面活性較強(qiáng),糖苷6e(=8)使表面張力降低到最低值,即能力最強(qiáng);糖苷6f(=9)使表面張力下降到一定值時所需的濃度最小,即效率最高。糖苷6f(=9)對苯和菜籽油的乳化能力最強(qiáng)。糖苷6e(=8)和6f(=9)的起泡力和泡沫穩(wěn)定性均較好。


3)所合成的烷基-β-D-吡喃木糖苷(6a~6i)在150℃以下是穩(wěn)定的,且液晶相變溫度范圍較窄。其有關(guān)應(yīng)用、細(xì)胞毒性與結(jié)構(gòu)改造等構(gòu)效關(guān)系有待于進(jìn)一步研究。


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